Bromtest
Der Bromtest wird verwendet, um auf eine ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu testen, wie z. B. ein Alken oder Alkin. Die chemische Reaktion, die bei diesem Test zum Tragen kommt, heißt Addition. Dabei wird ein Reaktant, hier Brom, zu einer organischen Verbindung hinzugefügt, um eine Doppel- oder Dreifachbindung aufzubrechen.
Ein Beispiel dafür ist die Addition von Brom an 2-Buten:
Brom hat in Lösung eine orange-bräunliche Farbe. Diese Farbe verliert es, wenn ein Alken oder Alkin dazukommt, mit dem das Brom reagiert. Brom reagiert auch mit aromatischen Verbindungen, wie z. B. Phenol, nicht aber mit Alkanen, da diese nur Einfachbindungen aufweisen. Wenn diese miteinander vermischt werden, findet daher keine Farbänderung statt. Benzol kann nur in Anwesenheit eines Katalysators mit Brom reagieren. Für eine Reaktion ohne Katalysator ist es nicht reaktiv genug. Phenol ist reaktiver als Benzol und kann daher ohne Katalysator mit Brom reagieren. Das liegt daran, dass die Alkoholgruppe Elektronendichte an den delokalisierten Benzolring abgibt.
Materialien
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Probenröhrchen
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Probenröhrchenständer
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Tetrachlorkohlenstoff
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Chloroform
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Bromwasser
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Zu testende Verbindung
Sicherheitshinweise
Brom ist ätzend, giftig und umweltschädlich. Brom kann zu Verätzungen der Augen und der Haut sowie des Verdauungs- und des Atmungstraktes führen. Es kann tödlich sein, wenn es eingeatmet wird und ist ein starkes Oxidationsmittel. Bei Kontakt mit anderen Stoffen kann es zu einem Brand kommen. Wirkt ätzend auf Metall. Tetrachlorkohlenstoff ist giftig. Chloroform ist gesundheitsschädlich. Dieser Test sollte bei Raumtemperatur durchgeführt werden.
Vorgehensweise
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Löse 0,1 g oder 5 Tropfen der organischen Verbindung in 2 ml Tetrachlorkohlenstoff. Wenn du keinen Tetrachlorkohlenstoff hast, kannst du auch ein Lösungsmittel wie Chloroform oder Wasser verwenden.
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Gib eine 2%ige Bromwasserlösung tropfenweise unter ständigem Schütteln zu.
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Wenn die Bromlösung farblos wird, liegt eine ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in der organischen Verbindung vor. Dieser Test sollte mit der Baeyer-Probe bestätigt werden.
Quellenangaben:
- NCERT Lab Manual for Functional Group tests