Chemische Eigenschaften von Koffein

Koffein gehört zu den sogenannten Alkaloiden. Es wird in Pflanzen wie Kaffee und schwarzem Tee aus Adenosin hergestellt, das in der DNA und RNA vorkommt. In Pflanzen, die Koffein biosynthetisieren, kommt auch Theobromin vor. Theobromin ist daher u. a. in Kaffee, schwarzem Tee und Pflanzenextrakten enthalten. Theobromin und Koffein sind sich sowohl physikalisch als auch chemisch sehr ähnlich. Daher kann es schwierig sein, sie nach der Analyse zu trennen. Koffein hat eine stärkere stimulierende Wirkung auf das ZNS als Theobromin.

Abbildung: Chemische Struktur von Koffein und Theobromin. Koffein wird als 1,3,7-Trimethylxanthin oder 1,3,7-Trimethylpurin-2,6-dion bezeichnet. Theobromin wird als 3,7-Dimethylxanthin oder 3,7-Dimethylpurin-2,6-dion bezeichnet.

Die Abbildung zeigt, dass Koffein aus zwei Ringsystemen aufgebaut ist. Diese Ringsysteme, die sogenannten Purine, bestehen aus einem Pyrimidinring (6-gliedriger Ring) und einem Imidazolring (5-gliedriger Ring). Purine sind heterozyklische aromatische Verbindungen. Koffein setzt sich aus zwei Carbonylgruppen und 4 tertiären Aminen zusammen. Sowohl Koffein als auch Theobromin enthalten außerdem eine Amidgruppe – eine funktionelle Gruppe, die aus einer an ein C-Atom und ein N-Atom gebundenen Carbonylgruppe besteht – sowie ein Alken – ein ungesättigter Kohlenwasserstoff mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Der einzige Unterschied zwischen Koffein und Theobromin ist eine zusätzliche Methylengruppe auf Position beim Koffein. Die funktionellen Gruppen des Koffeins sind Alken, Amid und Amin.