Chemische Verschiebung

In der NMR stellt die chemische Verschiebung die Resonanzfrequenz eines Protons im Verhältnis zu einer Referenzverbindung dar. Die chemische Verschiebung wird mit dem Symbol (δ) bezeichnet und in ppm (parts per million) gemessen.

In einem Protonen-NMR-Spektrum gibt die chemische Verschiebung Aufschluss über die chemische Umgebung des Zielprotons. Der Wert der chemischen Verschiebung wird stark von der Struktur der analysierten Verbindung beeinflusst, insbesondere von elektronegativen Elementen oder Effekten. Ein Grund dafür ist, dass elektronegative Elemente die Elektronendichte vom Proton wegziehen, wodurch sich der Wert der chemischen Verschiebung erhöht. Dieser Effekt wird als "De-Shielding" bezeichnet, da das Proton dadurch stärker dem von außen angelegten Magnetfeld ausgesetzt ist.

Eine weitere Möglichkeit, die chemische Verschiebung zu beeinflussen, sind die Protonen der OH- und NH-Gruppen. NMR-Spektren von Verbindungen wie Alkoholen und Aminen haben einen breiten Peak, der die OH- und NH-Protonen darstellt. Das liegt daran, dass diese Protonen besonders labil sind und mit dem Lösungsmittel in Wechselwirkung treten, wobei die Protonen schneller ausgetauscht werden als die NMR-Sonde. Sie erscheinen als breiter Peak im Spektrum, während die Protonen, die nicht schnell ausgetauscht werden, scharf und definiert erscheinen.

Abbildung 1: Beispiel eines Protonen-NMR-Spektrums, mit der chemischen Verschiebung (δ) in ppm auf der x-Achse

Im Folgenden findest du eine Übersicht über die chemischen Verschiebungswerte der Protonen in gängigen funktionellen Gruppen. Beachte, dass nur die Protonen in einer Verbindung bei der Protonen-NMR-Analyse ein Signal erzeugen.

Abbildung 2: Übersicht der chemischen Verschiebungsbereiche in ppm für häufige funktionelle Gruppen