cis-trans-Isomere

Enantiomere können die Bindungen frei drehen, da sie durch Einfachbindungen gekennzeichnet sind. Diese Freiheit wird jedoch aufgehoben, wenn eine Doppelbindung oder eine zyklische Struktur in das Molekül eingeführt wird. Bei Alkenen zum Beispiel liegen alle Atome in einer Ebene und die Struktur ist aufgrund der Doppelbindung starr. Durch das Vorhandensein einer Doppelbindung ist die Position der beiden Gruppen, die mit jedem Kohlenstoff verbunden sind, von Bedeutung, nämlich insofern, ob sie sich oberhalb oder unterhalb der Doppelbindung befinden. Dies führt zu einer besonderen Art von Isomerie, die zu den Diastereomeren gehört, den so genannten cis-trans-Isomeren. Das Vorhandensein einer Doppelbindung bedeutet jedoch nicht unbedingt, dass ein Isomer vorliegt, da einige Bedingungen erfüllt sein müssen:

• Die Drehung im Molekül muss eingeschränkt sein.
• Das Molekül muss zwei nicht identische Gruppen an jedem doppelt gebundenen Kohlenstoffatom aufweisen.

Sind diese Bedingungen erfüllt und liegen die beiden nicht identischen Gruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung, wird das Isomer als cis klassifiziert; befinden sich die beiden Gruppen auf entgegengesetzten Seiten, wird das Isomer als trans bezeichnet.

Wenn drei oder vier nicht identische Gruppen an die Kohlenstoffe gebunden sind, die die Doppelbindung bilden, reicht die cis-trans-Nomenklatur nicht mehr aus, um die Struktur zu beschreiben. Es ist erforderlich, die Regeln der Priorisierung von Enantiomeren auf die beiden Liganden an jedem Kohlenstoff anzuwenden: Wenn die Gruppen mit der höchsten Priorität an den beiden Kohlenstoffen auf derselben Seite liegen, wird das Isomer als Z bezeichnet; liegen sie auf entgegengesetzten Seiten, wird es als E bezeichnet.