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Konjugierte Systeme

Wir wissen jetzt, dass Pigmente bestimmte Wellenlängen des Lichts absorbieren und andere reflektieren, aber warum sind manche Moleküle bunt und andere nicht?

Die meisten organischen Moleküle absorbieren nur hochenergetisches UV-Licht, da die Energielücke zwischen den Molekülorbitalen recht groß ist.

In Pigmenten ist die Energielücke so klein, dass sichtbares Licht absorbiert werden kann. Pigmentmoleküle enthalten oft umfangreiche konjugierte Systeme. Diese Systeme aus verbundenen Molekülorbitalen mit delokalisierten Elektronen senken die Gesamtenergie der Moleküle und verringern die Energielücken zwischen den Molekülorbitalen. Konjugierte Systeme sind durch das Vorhandensein von abwechselnden Einfach- und Mehrfachbindungen und einsamen Elektronenpaaren (z. B. in Sauerstoff oder Stickstoff) gekennzeichnet.

Ein Diagramm eines konjugierten Systems. Sechs Kohlenstoffatome bilden eine hexagonale Struktur. Jedes Kohlenstoffatom hat ein einfach gebundenes Wasserstoffatom, das von ihm ausgeht. Innerhalb des Sechsecks besteht zwischen jedem zweiten Kohlenstoffatom eine Doppelbindung, sodass insgesamt 3 Doppelbindungen in der Struktur vorhanden sind. Ein doppelseitiger Pfeil weist auf ein zweites Sechseck mit sechs Kohlenstoffatomen hin. Dieses Sechseck hat die gleiche Struktur wie das vorherige, nur dass die Doppelbindungen mit den Einfachbindungen getauscht wurden. Ein Pfeil, der von diesen beiden Strukturen ausgeht, zeigt ein Sechseck mit sechs Kohlenstoffatomen und einem Kreis im Inneren anstelle von drei Doppelbindungen. Diese Schreibweise wird verwendet, um zu zeigen, dass die Lage der Doppelbindungen innerhalb des Sechsecks austauschbar ist. Schließlich zeigt eine farbige Wärmekarte mit gleichmäßig verteilten Farbbändern, dass die Elektronendichte in der Mitte der Struktur am höchsten ist und gleichmäßig um das Sechseck herum verteilt ist, ohne dass eine Seite eine höhere Dichte als die andere aufweist.

Dieses Bild zeigt ein sehr einfaches konjugiertes System. Die alternierenden Doppelbindungen können in jeder Position gezeichnet werden. In Wirklichkeit sind die Elektronen delokalisiert und über das gesamte Molekül verteilt. Die rechts abgebildete farbige Wärmekarte symbolisiert die Verteilung der Elektronen über das Molekül. Rot steht für die maximale Elektronendichte.

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