Reaktionsmechanismen zeichnen

Reaktionsmechanismen werden mit geschweiften Pfeilen gezeichnen, um die Bewegung der Elektronen in jedem Schritt der Reaktion zu veranschaulichen. Es ist sehr wichtig, dass der Pfeil dort beginnt, wo die Elektronen herkommen und dorthin zeigt, wo die Elektronen hinfließen. Ein geschweifter Pfeil mit einer ganzen Pfeilspitze steht für die Bewegung eines Elektronenpaares, während ein geschweifter Pfeil mit einer halben Pfeilspitze die Bewegung eines einzelnen Elektrons darstellt, typischerweise in einer Radikalreaktion. Abbildung 1 zeigt die beiden Arten von geschweiften Pfeilen.

Abbildung 1: Der geschweifte Pfeil mit ganzer Pfeilspitze (links) stellt die Bewegung eines Elektronenpaares dar.
Der geschweifte Pfeil mit halber Pfeilspitze (rechts) stellt die Bewegung eines einzelnen Elektrons dar.

Insgesamt gibt es drei verschiedene Arten von geschweiften Pfeilen:

• Pfeile, die Bindungen spalten: Der Pfeil beginnt bei der Bindung, die gespalten wird. Die Pfeilspitze zeigt auf das Atom oder den Teil des Moleküls, der das Elektronenpaar aus der Bindung aufnimmt. Im folgenden Beispiel löst sich ein Bromatom von tert-Butylbromid. Die Elektronen dieser Bindung gehen mit dem Bromatom weg, wodurch ein negativ geladenes Bromion und ein Carbokation entstehen.

  

• Pfeile, die Bindungen eingehen: Der Pfeil beginnt beim freien Elektronenpaar oder der negativen Ladung des angreifenden Nukleophils. Die Pfeilspitze zeigt auf das Elektrophil, an dem das Nukleophil angreift oder die neue Bindung, die als Ergebnis der Reaktion eingegangen wird. Im folgenden Beispiel greift ein freies Elektronenpaar am Sauerstoffatom eines Wassermoleküls das elektrophile Kohlenstoffatom des Carbokations an. Das Ergebnis ist ein protonierter tertiärer Alkohol.

  

• Pfeile, die gleichzeitig Bindungen eingehen und spalten: Der Pfeil beginnt bei der Bindung, die gespalten wird. Die Pfeilspitze zeigt auf das Elektrophil, wo das Nukleophil angreift oder die neue Bindung, die eingegangen wird. Im folgenden Beispiel wird die Bindung zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff gespalten, wobei die Elektronen aus dieser Bindung eine neue Bindung zwischen demselben Kohlenstoffatom und dem positiv geladenen Kohlenstoffatom herstellen. Das Ergebnis sind ein Alken und ein Proton.

  

Hinweis: Bei allen gezeichneten Reaktionsmechanismen bleibt die Ladung erhalten, genau wie beim Schreiben von Reaktionsschemata. Es handelt sich um eine Art Buchhaltungssystem: Elektronen oder Ladungen können weder plötzlich auftauchen noch verschwinden.