E1-Eliminierung

Grundlagen der E1-Eliminierungsreaktion

Die E1-Eliminierung ist eine Art von Eliminierungsreaktion in der organischen Chemie. Sie findet in zwei Schritten statt, die Schnelligkeit der Reaktion wird aber nur von einem der Reaktanten bestimmt. Abbildung 1 stellt ein Beispiel einer E1-Eliminierung dar.

1)

Die Abgangsgruppe – Bromid – nimmt ein Elektron vom Hauptmolekül mit, was dann zu einem Carbokation wird. Carbokationen sind jedoch nicht stabil, also muss eine weitere Reaktion stattfinden!

2)

Eine Base zieht dann ein Proton vom Hauptmolekül ab, was dieses durch die Bildung einer Doppelbindung stabilisiert.

Abbildung 1: Beispiel des ersten und zweiten Schritts einer E1-Eliminierungsreaktion mit 2-Bromo-2-Methylbutan als Hauptreaktant

Wichtige Faktoren, die die E1-Reaktivität beeinflussen

Diese Faktoren erhöhen normalerweise die Reaktivität in Richtung einer E1-Eliminierung:

• Eine gute Abgangsgruppe im Hauptmolekül

• Grad der Substitution: Je substituierter das (potentielle) Carbokation ist, desto stabiler ist es und daher einfacher zu bilden. E1 findet meist ausschließlich an einem tertiären Kohlenstoffatom statt!

• Base: Eine starke Base kann das Wasserstoffatom abziehen. Aber E1 kann tatsächlich auch mit einer schwachen Base stattfinden.

• Temperatur: Die Schnelligkeit der Eliminierungsreaktionen nimmt normalerweise mit steigender Temperatur zu. Wenn sie sich im Wettbewerb mit Substitutionsreaktionen befinden, wird eine Erwärmung die Reaktion in Richtung der Eliminierung führen.

• Das Lösungsmittel in welchem die Reaktion stattfindet, kann einen großen Einfluss haben. Wie das Lösungsmittel die Eliminierungsreaktionen beeinflusst, geht über diese Simulation hinaus. Du kannst dir jedoch hier einen Überblick darüber verschaffen, wie Lösungsmittel normalerweise kategorisiert werden.

Stereochemie des Reaktionsprodukts

Weil die Reaktion über ein planares Carbokation-Intermediat verläuft, wird weder die Cis-, noch die Trans-Konfiguration des Produkts bevorzugt und das Produkt wird höchstwahrscheinlich eine Mischung aus den beiden Konfigurationen darstellen.