E2-Eliminierung

Grundlagen der E2-Eliminierungsreaktion

Die E2-Eliminierung ist eine Art von Eliminierungsreaktion in der organischen Chemie. Sie findet in nur 1 Schritt statt, aber die Schnelligkeit der Reaktion wird von zwei der Reaktanten beeinflusst. Abbildung 1 stellt ein Beispiel einer E1-Eliminierungsreaktion dar.

Die Abgangsgruppe nimmt die Elektronen auf und löst sich vom Hauptmolekül, während eine Base gleichzeitig ein Proton abspaltet. Beachte, dass kein Carbokation als Zwischenprodukt gebildet wird.

Abbildung 1: Beispiel einer E2-Eliminierungsreaktion mit 2-Brombutan als Hauptreaktant

Wichtige Faktoren, die die E2-Reaktivität beeinflussen

E2-Eliminierungen werden bezüglich vieler Faktroren ähnlich wie E1-Eliminierungen beeinflusst.

Wichtige Unterschiede sind:

• Grad der Substitution: Obwohl Eliminierungsreaktionen normalerweise bei höher substituierten Molekülen bevorzugt werden, können E2-Eliminierungen auch mit sekundären und sogar primären Kohlenstoffatomen stattfinden.

• Sie benötigen normalerweise eine starke Base.

Stereochemie des Reaktionsprodukts

Da die E2-Reaktion in einem einzigen Schritt abläuft, haben die Reaktionsprodukte alle die gleiche Konfiguration, wobei das Produkt mit Trans-Konfiguration weitaus dominanter ist. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die abspaltende Gruppe und der von der Base entfernte Wasserstoff dazu neigen, antiperiplanar, d. h. auf gegenüberliegenden Seiten der Bindung der beiden Kohlenstoffe zu sein, an die die beteiligten Gruppen gebunden sind. Dies ist ein besonderes Merkmal der E2-Reaktion.