Elektrophile Additionsreaktion

Eine Additionsreaktion ist eine organische Reaktion, bei der sich zwei oder mehr Moleküle zu einem größeren Molekül als einziges Produkt verbinden. Die elektrophile Additionsreaktion ist die häufigste Reaktion von C-C-Mehrfachbindungen. Die C-C-Doppelbindung ist ein Bereich mit hoher Elektronendichte, was sie von Natur aus nukleophil und somit empfänglich für den Angriff von Elektrophilen macht. Elektrophile Additionsreaktionen sind typisch für ungesättigte organische Verbindungen, z. B. Alkene (die eine C-C-Doppelbindung enthalten) oder Alkine (die eine C-C-Dreifachbindung enthalten).

Abbildung 1: Allgemeines Schema der Additionsreaktion

Die Reaktion wird durch die Umwandlung der schwächeren pi-Bindung (C=C) in zwei neue stärkere Sigma-Bindungen angetrieben. Im Prinzip ist die Addition das Gegenstück zur Eliminierung, mit der sich Alkene vorbereiten lassen.

Eine Vielzahl von Reaktanden kann Additionsreaktionen eingehen und so eine Vielfalt von chemischen Produkten erzeugen. Das Ergebnis einer Additionsreaktion kann von 3 Faktoren beeinflusst werden:

1. Gesamte Umwandlung der funktionellen Gruppe (z. B. C=C in neue funktionelle Gruppe)

2. Regioselektivität: wenn sich zwei verschiedene Atome zu C=C addieren

3. Stereochemie: wenn sich zwei verschiedene Atome zu C=C addieren