Enantiomere

Wenn zwei Stereoisomere mit einem zentralen Kohlenstoff und vier verschiedenen Substituenten spiegelbildlich zueinander sind, aber nicht deckungsgleich, werden sie als Enantiomere bezeichnet. Dies ist vergleichbar mit der Beziehung zwischen rechter und linker Hand: Deine Hände sehen identisch aus, aber wenn du versuchst, die eine auf die andere zu legen, wirst du feststellen, dass das unmöglich ist.

Das Konzept der Stereoisomere ist dem der Chiralität sehr ähnlich und die beiden können leicht verwechselt werden. Ein chirales Molekül hat einen Kohlenstoff mit vier verschiedenen Substituenten, die jede Art von Symmetrie verloren haben, was als asymmetrischer Kohlenstoff bezeichnet wird. Daher können zwei chirale Moleküle nur durch ihre absolute Konfiguration im Raum unterschieden werden. Besitzt ein Molekül zwei oder mehr Substituenten gleicher Art und damit eine Symmetrieebene, so gilt das Molekül als achiral.

Beachte, dass „Stereozentrum“ und „chirales Zentrum“ oft bedeutungsgleich verwendet werden, es aber einen kleinen Unterschied gibt: Während Stereozentren nicht unbedingt vier verschiedene Substituenten implizieren, ist dies bei chiralen Zentren der Fall. Alle chiralen Zentren sind Stereozentren, da Enantiomere eine Untergruppe der Stereoisomere sind, aber die Umkehrung ist nicht immer zutreffend, da auch Diastereomere Stereozentren haben.