Chemische Äquivalenz

Äquivalente Protonen, auch chemische Äquivalenz genannt, bedeutet, dass sich eine Gruppe von Protonen in der exakt gleichen chemischen Umgebung befindet. Da sie ununterscheidbar sind, führt dies dazu, dass die Protonen bei der Protonen-NMR ein gemeinsames Signal abgeben.

Beispiel 1

In Ethanol sind die drei Protonen der Methylgruppe gleichwertig, weil sie sich alle in der gleichen chemischen Umgebung befinden (denk daran, dass die Einfachbindungen (σ) frei rotieren können). Die Protonen in der Methylgruppe sind NICHT äquivalent zu den sonstigen Protonen im Molekül, da ihre chemische Umgebung unterschiedlich ist.

3 Hauptpeaks, Peak bei 1,1 ppm Triplett, Peak bei 2,7 ppm kleines Singulett, Peak bei 3,7 ppm Quartett, die Achse reicht von 0-4 ppm und die Struktur des Ethanols befindet sich oben im Spektrum.

Abbildung 1: NMR-Spektrum und Struktur von Ethanol

Beispiel 2

Bei der Betrachtung von äquivalenten und nicht-äquivalenten Protonen ist es wichtig, auf die Symmetrie zu achten. Schau dir die Struktur der Verbindung im Spektrum unten an. Da die -CH-Gruppe symmetrisch angeordnet ist, befinden sich die beiden Methylgruppen (-CH₃) in genau derselben chemischen Umgebung, was bedeutet, dass die 6 Protonen zusammen ein gemeinsames Signal im Spektrum ergeben (bei 0,9 ppm). Das liegt an der Symmetrie des Moleküls und nicht daran, dass es sich um zwei Methylgruppen handelt.

3 Hauptpeaks insgesamt, Peak bei 0,9 ppm Dublett, 1,8 ppm Multiplett, 3,2 ppm Dublett, Struktur von 1-Brom-2-Methylpropan oben links.

Abbildung 2: NMR-Spektrum und Struktur von 1-Brom-2-Methylpropan