Übersicht der gängigen funktionellen Gruppen

Diese Abbildung gibt dir einen Überblick über die gängigsten funktionellen Gruppen in der organischen Chemie. Darunter kannst du mehr über jede dieser funktionellen Gruppen lesen.

• Alkan: Ein Kohlenwasserstoff ohne funktionelle Gruppen. Alkane werden mit dem Suffix -an benannt, z. B. Butan.

• Alken: Ein Kohlenwasserstoff, der mindestens eine C-C-Doppelbindung aufweist. Die Doppelbindung ist nukleophil. Das macht die Alkene in elektrophilen Additionsreaktionen zu Substraten. Alkene werden mit dem Suffix -en benannt, z. B. Buten.

• Alkin: Ein Kohlenwasserstoff, der mindestens eine C-C-Dreifachbindung aufweist. Die Dreifachbindung ist nukleophil. Das macht Alkine in elektrophilen Additionsreaktionen zu Substraten. Wenn das Alkin endständig ist, ist das Proton leicht „sauer“ und es können Acetylid-Anionen gebildet werden. Alkine werden mit der Endung -in benannt, z. B. Butin.

• Aren: Diese Kohlenwasserstoffe werden auch Aromaten genannt und enthalten mindestens eine Phenylgruppe. Aromatische Ringe haben eine hohe Elektronendichte und sind nukleophil, was sie zu Substraten für die elektrophile aromatische Substitution macht. Aromaten können weitere funktionelle Gruppen enthalten und werden mit dem Präfix Phenyl- oder dem Suffix -benzol benannt, z. B. Phenylamin und Chlorbenzol.

• Halogenalkan: Eine Verbindung, die einen Halogensubstituenten (Hauptgruppe VII im Periodensystem) enthält. Die Halogene sind elektronegativer als Kohlenstoff und gute Abgangsgruppen. Das macht Halogenalkane zu guten Substraten für S_N1/S_N2 und E1/E2-Reaktionen. Halogenalkane werden wie folgt benannt: Halogen + alkan, z. B. Brombutan.

• Aldehyd: Eine Verbindung, die eine C-O-Doppelbindung enthält, wobei einer der Substituenten am Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom und der andere ein Kohlenstoffatom ist. Die C=O-Bindung ist in Richtung Sauerstoff polarisiert, was das Kohlenstoffatom elektrophil macht. Somit sind Aldehyde Substrate für nukleophile Additionsreaktionen. Aldehyde werden mit dem Suffix -al benannt, z. B. Butanal.

• Keton: Eine Verbindung, die eine C-O-Doppelbindung enthält, bei der die beiden Substituenten am Kohlenstoffatom Kohlenstoffatome sind. Die C=O-Bindung ist in Richtung Sauerstoff polarisiert, was das Kohlenstoffatom elektrophil macht. Somit sind Ketone Substrate für nukleophile Additionsreaktionen. Ketone werden mit dem Suffix -on benannt, z. B. Butanon.

• Alkohol: Eine Verbindung mit einem Hydroxysubstituenten (-OH) an einem gesättigten Kohlenstoff. Alkohole können deprotoniert werden, um ein gutes Nukleophil zu schaffen, oder protoniert werden, um das -OH in eine gute Abgangsgruppe (OH₂) umzuwandeln. Dies macht Alkohole zu geeigneten Substraten für S_N1/S_N2 und E1/E2 Reaktionen. Alkohole werden mit dem Suffix -ol benannt, z. B. Butanol. Beachte, dass eine Hydroxygruppe (-OH) an einem aromatischen Ring zur funktionellen Gruppe Phenol wird, die etwas andere Reaktionseigenschaften hat.

• Ether: Eine Verbindung mit einer C-O-C-Bindung. Ether zeigen generell eine geringe Reaktivität und werden oft als Lösungsmittel verwendet. Ether werden mit dem Suffix -ether benannt, z. B. Diethylether.

• Amin: Eine Verbindung, die einen Aminosubstituenten enthält. Das Amin kann primär (R-NH₂), sekundär (R-NHR') oder tertiär (R-NR'R'') sein. Amine sind alkalisch, werden oft als Basen oder Nukleophile verwendet und mit dem Suffix -amin benannt, z. B. Triethylamin.

• Carbonsäure: Eine Verbindung mit einem -COOH-Substituenten. Carbonsäuren und ihre Derivate (unten) können durch nukleophile Substitutionsreaktionen ineinander umgewandelt werden. Carbonsäuren werden mit dem Suffix -säure benannt, z. B. Ethansäure.

• Säureanhydrid: Eine Verbindung mit einer -COOCO- Komponente. Säureanhydride sind Derivate von Carbonsäuren und ähneln von der Struktur her zwei Carbonsäuren, die unter Abspaltung eines Wassermoleküls miteinander verbunden wurden. Säureanhydride tragen das Suffix -anhydrid, z. B. Buttersäureanhydrid.

• Ester: Eine Verbindung mit einem -COOR-Substituenten. Ester sind Derivate von Carbonsäuren und ähneln vom Aufbau her einer Carbonsäure, die durch Abspaltung eines Wassermoleküls mit einem Alkohol verbunden wurde. Ester werden mit dem Suffix -at oder -ylester benannt, z. B. Ethylacetat bzw. Essigsäureethylester.

• Amid: Eine Verbindung mit einem -CONHR-Substituenten. Amide sind Derivate von Carbonsäuren und ähneln vom Aufbau her einer Carbonsäure, die sich durch Abspalten eines Wassermoleküls mit einem Amin verbunden hat. Amide werden mit dem Suffix -amid benannt, z. B. Natriumamid.

• Acylhalogenid: Eine Verbindung mit einem -COX-Substituenten, wobei das X ein Halogen ist. Acylhalogenide sind Derivate von Carbonsäuren, bei denen der Hydroxysubstituent durch ein Halogenatom ersetzt wurde. Acylhalogenide werden mit dem Suffix -oyl+Halogenid bezeichnet, z. B. Butanoylchlorid.