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Glycosidische Bindungen

Eine glycosidische Bindung ist eine kovalente Bindung zwischen einem Kohlenhydratmolekül und einem weiteren Molekül. Bei dieser Reaktion verbindet sich die Hydroxylgruppe des Kohlenhydrats mit dem Wasserstoff eines anderen organischen Moleküls, wobei ein Wassermolekül freigesetzt wird und eine kovalente Bindung entsteht. Glycosidische Bindungen können vom Alpha- oder Beta-Typ sein.

Eine glycosidische Bindung des Alpha-Typ wird gebildet, wenn beide Kohlenstoffe die gleiche Stereochemie aufweisen, während eine glycosidische Bindung des Beta-Typ entsteht, wenn die beiden Kohlenstoffe eine unterschiedliche Stereochemie aufweisen.

Sowohl Glucose als auch Fructose haben die chemische Formel C 6, H 12, O 6. Die 6-gliedrige Ringform der Glucose besteht aus den Kohlenstoffen 1 bis 5, mit Sauerstoff zwischen Kohlenstoff 1 und Kohlenstoff 5. Die OH-Gruppen an den Kohlenstoffen 1, 2 und 4 zeigen nach unten. Die O H-Gruppe am Kohlenstoff 3 und die C H 2 O H-Gruppe am Kohlenstoff 5 zeigen nach oben. Die 5-gliedrige Ringform der Fructose besteht aus den Kohlenstoffen 2 bis 5, mit Sauerstoff zwischen Kohlenstoff 2 und Kohlenstoff 5. Die O H-Gruppen an den Kohlenstoffen 2 und 3 und die C H 2 O H-Gruppe an Kohlenstoff 5 zeigen nach unten. Die O H-Gruppe am Kohlenstoff 4 und die C H 2 O H-Gruppe am Kohlenstoff 2 zeigen nach oben. Die O H-Gruppe am Kohlenstoff 1 der Glucose kann mit der O H-Gruppe am Kohlenstoff 2 der Fructose reagieren. Dabei entsteht eine glycosidische Bindung, d. h. eine Bindung zwischen dem Kohlenstoff 1 in der Glucose, dem Sauerstoff und dem Kohlenstoff 2 in der Fructose. Das Produkt dieser Reaktion wird Saccharose genannt.

Abbildung 1: Saccharose entsteht, wenn ein Monomer von Glucose und ein Monomer von Fructose in einer Dehydratisierungsreaktion verbunden werden, um eine glycosidische Bindung zwischen Kohlenstoff 1 in Glucose und Kohlenstoff 2 in Fructose zu bilden. Bei diesem Prozess geht ein Wassermolekül verloren.

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