Die Grignard-Reaktion

Die Grignard-Reaktion ist eine metallorganische chemische Reaktion, bei der ein magnesiumorganisches Halogenid (auch Grignard-Verbindung genannt) an die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons gebunden wird, um einen Alkohol zu bilden. Die Grignard-Reaktion ist eine der wichtigsten synthetischen Methoden zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.

Grignard-Verbindungen sind äußerst reaktionsfreudig, da sie sehr nukleophil sind. Das bedeutet, dass wir sie im Labor in situ frisch herstellen, kurz bevor wir unsere Grignard-Reaktion durchführen. Außerdem müssen wir jede Spur von Feuchtigkeit von unserer Reaktion fernhalten. Alle Glasgeräte und Lösungsmittel müssen anhydrisch (trocken) sein, und die Reaktion muss in einem geschlossenen System stattfinden, in das weder Wasser noch Luft eindringen kann.

Abbildung 1: Reaktionsschema für die Bildung von Grignard-Verbindungen

Sobald die Grignard-Verbindung hergestellt ist, fügen wir ihr eine Lösung unserer Carbonylverbindung (Aldehyd oder Keton) zu, um die Grignard-Additionsreaktion einzuleiten.

Abbildung 2: Reaktionsschema der Grignard-Addition

Im letzten Arbeitsschritt wird das Reaktionsgemisch in ein Gemisch aus Schwefelsäure und Eis gegeben, um den Übergangskomplex zu spalten und ein Alkoholprodukt herzustellen.