Reaktivität von Kohlenstoffen

Alkane enthalten nur Kohlenstoff und Wasserstoff und sind damit in ihrer Struktur der einfachste und am wenigsten reaktive Kohlenwasserstofftyp. Ihr Hauptmerkmal ist, dass sie keine Doppel- oder Dreifachbindungen haben. Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe. Die mangelnde Reaktivität von Alkanen unter Laborbedingungen macht sie für die synthetische organische Chemie eher uninteressant.

Gesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen enthalten nur einzelne C-C- und C-H-Sigma-Bindungen. Diese starken Bindungen bergen eine beträchtliche Menge an Energie, was bedeutet, dass die Oxidation von Alkanen enorme Wärmemengen erzeugen kann. Dies macht Alkane zu hervorragenden Brennstoffen, deren wichtigste Reaktion die Verbrennung ist.

Alkene und Alkine sind Familien von Kohlenwasserstoffverbindungen, die eine oder mehrere C-C-Mehrfachbindungen enthalten. Im Gegensatz zu den Alkanen sind die Alkene und Alkine hochreaktiv und daher in der synthetischen organischen Chemie nützliche Ausgangsstoffe.

Abbildung 1: Ordnung der Reaktivität von Kohlenwasserstoffen

Alkene sind relativ stabile Verbindungen, aufgrund der Reaktivität der Kohlenstoff-Kohlenstoff-pi-Bindung jedoch reaktiver als Alkane. Bei den meisten Reaktionen von Alkenen reagiert ein Elektrophil mit der nukleophilen pi-Bindung und bildet zwei neue, stärkere Sigma-Bindungen.

Alkine sind in der Regel reaktiver als Alkene, da ihre C-C-Dreifachbindung zwei pi-Bindungen enthält. Das bedeutet, dass mehr freie pi-Elektronen für die Reaktion mit Elektrophilen zur Verfügung stehen.