Abgangsgruppen

Eine Abgangsgruppe ist ein Teil eines Moleküls, der sich während einer Reaktion abspalten kann (das Molekül verlassen kann) und dabei die Elektronen mitnimmt, aus denen die aufbrechende Bindung besteht. Eine Abgangsgruppe kann man sich wie ein rückwärts arbeitendes Nukleophil vorstellen: Sie nimmt ein Elektronenpaar auf, wenn eine Bindung aufgebrochen wird - und in der Tat ist der zweite Teil einer nukleophilen Substitutionsreaktion das Wegbrechen der Abgangsgruppe.

Der Schlüsselfaktor, der dazu beiträgt, dass sich eine Spezies als Abgangsgruppe eignet, ist ihre Basizität: Je schwächer die Base, desto besser die Abgangsgruppe. Hier kannst du mehr über den Zusammenhang zwischen Basizität und Abgangsgruppen lesen.

Halogene werden oft als Abgangsgruppe verwendet, z. B. in Alkylhalogeniden. Die allgemeine Reihenfolge ihrer „Abgangsfähigkeit“ ist I > Br > Cl > F. Es gibt jedoch Ausnahmen für bestimmte Reaktionsumgebungen!