Abgangsgruppen und Basizität

Der wichtigste Faktor bei der Bestimmung, ob sich eine Base als Abgangsgruppe eignet, ist ihre Basizität. Im Allgemeinen gilt: Je schwächer die Base ist, desto besser eignet sie sich als Abgangsgruppe. Um zu verstehen, warum dies so ist, betrachten wir die folgende Reaktion:

Das Molekül auf der linken Seite wird Toluolsulfonsäure genannt – oder einfach Tosylsäure. Es ist eine starke Säure. Starke Säuren dissoziieren vollständig unter Bildung der entsprechenden Base und eines Protons, was der oben dargestellten Reaktion entspricht. Sie tun dies, weil die negative Ladung in der entsprechenden Base gut stabilisiert ist. Und die entsprechende Base einer starken Säure ist eine schwache Base.

Mit anderen Worten: Je stärker die Säure ist, desto stabiler ist die entsprechende Base, wenn sie als Abgangsgruppe des Protons fungiert. Und das ist genauso, wenn sie als Abgangsgruppe eines anderen Moleküls fungiert. Wenn du also darüber nachdenkst, wie gut etwas als Abgangsgruppe ist, denke an die entsprechende Säure: Je stärker die entsprechende Säure, desto besser die Abgangsgruppe.