Faktoren, die die Nukleophilie beeinflussen

Es gibt vier Schlüsselfaktoren, die die Nukleophilie einer Spezies beeinflussen:

• Ladung: Ein Nukleophil reagiert, indem es Elektronen abgibt. Das bedeutet, je höher die Elektronendichte einer Spezies ist, desto nukleophiler ist sie, wenn alle anderen Faktoren gleich bleiben. Im Allgemeinen ist eine negativ geladene Spezies nukleophiler als ihr neutrales Gegenstück.

• Größe: Ein Nukleophil gibt Elektronen an ein Elektrophil ab, muss sich dazu aber in unmittelbarer Nähe des Elektrophils befinden. Dies kann schwierig sein, wenn das Nukleophil ein großes und sperriges Molekül ist. Im Allgemeinen gilt: Ein kleineres Nukleophil ist ein stärkeres Nukleophil!

• Elektronegativität: Stark elektronegative Atome haben eine hohe Elektronendichte, aber auch eine hohe Elektronenaffinität, was bedeutet, dass sie die Elektronen stark anziehen. Ein Nukleophil reagiert, indem es Elektronen abgibt, wozu ein stark elektronegatives Atom weniger bereit ist. Daher ist ein weniger elektronegatives Atom nukleophiler, wenn alle anderen Faktoren gleich sind.

• Lösungsmittel: Lösungsmittel können entweder protisch oder aprotisch sein. Ein protisches Lösungsmittel kann mit dem Nukleophil eine Wasserstoffbrückenbindung eingehen, wodurch das Nukleophil durch das Lösungsmittel gepolstert wird. Dadurch ist das Nukleophil weniger reaktiv, als wenn es in einem aprotischen Lösungsmittel gelöst wäre.