Nukleophile Substitutionsreaktionen

Die nukleophile Substitution ist eine klassische chemische Reaktion bei der ein elektronenreiches Nukleophil spezifisch ein elektrophiles Zentrum angreift, um eine Abgangsgruppe zu substituieren.

Abbildung 1: Allgemeines Reaktionsschema einer nukleophilen Substitution

Das Elektronenpaar (:) des Nukleophils greift das Substrat an und bildet mit Hilfe des freien Elektronenpaars eine neue R-Nu-Bindung aus, während die Abgangsgruppe (LG - von leaving group) mitsamt eines Elektrons abgeht. Das Nukleophil kann negativ oder neutral geladen sein, das Substrat ist normalerweise neutral oder positiv geladen.

Die nukleophile Substitution kann auf zwei miteinander konkurrierende Arten stattfinden. Die wichtigsten zwei Mechanismen sind die SN1-Reaktion und die SN2-Reaktion. Das S steht für 'Substitution', N für 'nukleophil' und die Zahl steht für die kinetische Ordnung der Reaktion - oder die Zahl der Reagenzien, die am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sind.

Es gibt mehrere Faktoren, die beeinflussen können, ob eine Substitutionsreaktion über den SN1- oder den SN2-Reaktionsmechanismus ablaufen; beispielsweise wie stark ein Nukleophil ist, wie gut die Abgangsgruppe ist, die Art des Lösungsmittels und sterische Hinderung des Alkyl-Substrats.