Labster Logo

Priorität der Stereoisomere

Die Methode zur Benennung und Unterscheidung zweier Stereoisomere wurde von drei Chemikern entwickelt: R. S. Cahn, C. Ingold und V. Prelog. Dieses Regelwerk, das oft als Cahn-Ingold-Prelog-Konvention bezeichnet wird, unterscheidet die Enantiomere auf der Grundlage ihrer optischen Fähigkeit, Licht abzulenken, und wird auch als CIP-System oder R-S-System bezeichnet. Durch die Zuordnung von Prioritäten zu den verschiedenen Gruppen, die mit dem zentralen Kohlenstoff verbunden sind, kann ein Stereoisomer als S klassifiziert werden, wenn sich der Pfeil von der Gruppe mit der höchsten Priorität zur Gruppe mit der zweithöchsten Priorität gegen den Uhrzeigersinn bewegt, andernfalls wird es als R klassifiziert, wenn sich der Pfeil im Uhrzeigersinn bewegt.

Bevor man diese Konfigurationen zuordnet, muss man wissen, dass die Priorität auf der Ordnungszahl der Atome beruht, die direkt mit dem zentralen Kohlenstoff verbunden sind. Ein Substituent mit einer höheren Ordnungszahl hat Vorrang vor einem Substituenten mit einer niedrigeren Ordnungszahl, so dass Wasserstoff die niedrigste Priorität hat.

Die Schritte zur Zuweisung von R-/S-Konfigurationen sind die folgenden:

  1. Weise den Gruppen die Priorität auf der Grundlage der Ordnungszahlen der Atome zu, die direkt mit dem zentralen Kohlenstoff verbunden sind.

  2. Wenn zwei oder mehr der direkt an den Kohlenstoff gebundenen Atome gleich sind, weise die Priorität auf der Grundlage der nächsten Gruppe von Atomen, die den direkt gebundenen Atomen benachbart sind, zu, wobei das gleiche Verfahren so lange wiederholt wird, bis ein Unterschied besteht.

  3. Wenn zwei Atome Substituenten mit der gleichen Priorität haben, wird dem Atom mit mehr dieser Substituenten eine höhere Priorität zugewiesen.

  4. Drehe das Molekül im Raum so, dass die Gruppe mit der niedrigsten Priorität von dir weg weist.

  5. Weise die Konfiguration S zu, wenn die Gruppen gegen den Uhrzeigersinn angeordnet sind, R, wenn sie im Uhrzeigersinn angeordnet sind.

Ein Schaubild, das die drei Schritte zur Bestimmung der R-Konfiguration von R-1-Brom-1-fluorethan erläutert: Der erste Schritt ganz links zeigt das Molekül an sich. Im zweiten Schritt wird den Substituenten eine Priorität auf der Grundlage ihrer Ordnungszahl zugewiesen. Brom hat die höchste Priorität, gefolgt von Fluor, dann der Methylgruppe und schließlich dem Wasserstoff mit der niedrigsten Priorität. Jede funktionelle Gruppe wird entsprechend ihrer Priorität farblich hervorgehoben und eingekreist. Der dritte Schritt besteht darin, die Konfiguration zuzuordnen. In diesem Fall bewegt sich die Prioritätsreihenfolge der Gruppen im Uhrzeigersinn: Brom steht rechts, Fluor links, die Methylgruppe oben auf dem Molekül und der Wasserstoff hinter dem Molekül. Die Richtung im Uhrzeigersinn wird durch einen gekrümmten Pfeil dargestellt und bedeutet, dass diese Struktur eine R-Konfiguration hat.