Resonanz

In der Chemie wird der Begriff Resonanz verwendet, um Fälle zu beschreiben, in denen die tatsächliche Elektronenverteilung in einem Molekül eine Kombination aus mehreren dazu beitragenden Strukturen ist. Die dazu beitragenden Strukturen werden als Resonanzstrukturen oder Resonanzformen bezeichnet.

Beispiele für gängige Resonanzstrukturen

• Ein Carboxylat-Anion wird geschrieben mit einer Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und einem Sauerstoffatom und einer Einfachbindung zwischen Kohlenstoff und dem anderen Sauerstoffatom, das eine negative Ladung trägt. Aber die andere Resonanzstruktur ist ebenso korrekt. Die tatsächliche Struktur eines Carboxylat-Ions ist ein Mittelwert aus beiden.

• Ein Benzolring (oder jede andere aromatische Verbindung) kann als zwei verschiedene Resonanzstrukturen geschrieben werden, indem die Doppelbindungen im Ring auf zwei verschiedene Arten angeordnet werden. In Wirklichkeit ist die Struktur von Benzol ein Mittelwert der beiden Strukturen, wobei jede Bindung zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung liegt.

• Eine protonierte Carbonylverbindung wird mit einer Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff und einer formalen Ladung am Sauerstoff geschrieben, aber die andere Resonanzstruktur, bei der die formale Ladung am Kohlenstoff liegt und die nur eine Einfachbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff aufweist, ist ebenso korrekt. In Wirklichkeit liegt die tatsächliche Struktur irgendwo dazwischen.