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Ring-Ketten-Isomerie

Monosaccharide können als lineare Kette oder als ringförmiges Molekül vorliegen; in wässrigen Lösungen kommen sie meist in der Ringform vor. Wenn Glucose in einer Ringform vorliegt, kann sie zwei verschiedene Anordnungen der Hydroxylgruppe (OH) um den anomeren Kohlenstoff (Kohlenstoff 1, der bei der Ringbildung asymmetrisch wird) aufweisen. Befindet sich die Hydroxylgruppe unterhalb der Ebene des Kohlenstoffs 1 im Zucker, spricht man von der Alpha (α)-Position, befindet sie sich oberhalb der Ebene, spricht man von der Beta (β)-Position.

Glucose hat die chemische Formel: C 6, H 12, O 6. In der geradkettigen Form können die Kohlenstoffe von 1 bis 6 nummeriert werden, beginnend mit der Carbonylgruppe. An jedem der Kohlenstoffe von 2 bis 6 ist eine O H-Gruppe gebunden. Kohlenstoff 1 ist ein Aldehyd, d. h. der Kohlenstoff besteht aus doppelt gebundenem Sauerstoff und einfach gebundenem Wasserstoff. Um den Ring zu bilden, reagiert die O H-Gruppe an Kohlenstoff 5 mit der Carbonylgruppe. Die 6-gliedrige Ringform der Glucose besteht aus den Kohlenstoffen 1 bis 5, mit Sauerstoff zwischen Kohlenstoff 1 und Kohlenstoff 5. Der Sauerstoff im Ring stammt aus der O H-Gruppe an Kohlenstoff 5. Die neue O H-Gruppe an Kohlenstoff 1 wird aus dem Sauerstoff des Carbonyls und dem Wasserstoff der O H-Gruppe an Kohlenstoff 5 gebildet. Bei der Alpha-Form der Glucose zeigt die O H-Gruppe an Kohlenstoff 1 in die gleiche Richtung wie die O H-Gruppen an den Kohlenstoffen 2 und 4. Bei der Beta-Form der Glucose zeigt die O H-Gruppe am Kohlenstoff 1 in dieselbe Richtung wie die O H-Gruppe am Kohlenstoff 3 und das C H 2 O H am Kohlenstoff 5.

Abbildung 1: Umwandlung zwischen linearen und Ringformen der Glucose

Es können auch fünfgliedrige Ringe gebildet werden.

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