Selektivität bei der elektrophilen Additionsreaktion

Bei asymmetrischen Alkenen können bei manchen Additionsreaktionen zwei verschiedene Produkte entstehen. Symmetrische Alkene haben auf beiden Seiten der Doppelbindung die gleichen R-Gruppen, während bei einem asymmetrischen Alken zwei verschiedene R-Gruppen auf beiden Seiten der Doppelbindung angebracht sind.

Abbildung 1: Beispiele für symmetrische und asymmetrische Alkene

Bei der Addition eines Moleküls H-X an ein asymmetrisches Alken, Propen, könnte man theoretisch auf zwei Produkte kommen, je nachdem in welche Richtung das H-X an die Doppelbindung addiert.

Abbildung 2: Mögliche Additionsprodukte aus der Reaktion von H-X mit einem asymmetrischen Alken

In den meisten Fällen verläuft die erste Reaktion aufgrund der Synthese eines stabileren tertiären Carbokations nach der sogenannten Markownikow-Regel. Mit dieser Regel lässt sich die Regioselektivität von Additionsreaktionsprodukten vorhersagen.

Die elektrophile Addition an symmetrische Alkene kann manchmal auch stereospezifisch sein, da die Geometrie des Ausgangsalkens (entweder cis oder trans) bestimmt, welches diastereoisomere Produkt entsteht.