SN2-Reaktion

Eine SN2-Reaktion ist eine nukleophile Substitutionsreaktion in welcher der geschwindigkeitsbestimmende Schritt zwei Komponenten beinhaltet. Der Reaktionsname setzt sich zusammen aus S, für 'Substitution', N, für 'nukleophil' und 2, für die kinetische Ordnung der Reaktion - oder einfach die Zahl der am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Reaktion beteiligten Komponenten.

Eine SN2-Reaktion findet bei der Kombination eines guten Nukleophils und einem Substrat mit einem elektrophilen Reaktionszentrum an einer guten Abgangsgruppe statt. Ein gutes Beispiel ist die Kohlenstoff-Halogen-Bindung (C-X), die du in einem Halogenalkan finden kannst.

Abbildung 1: Allgemeiner SN2-Reaktionsmechanismus. L ist die Abgangsgruppe. Nu das Nukleophil. Das teils positive Kohlenstoffatom ist ein Elektrophil.

SN2-Reaktionen sind einschrittige bimolekulare Reaktionen mit gleichzeitigem Bindungsbruch und Bindungsbildung. Da die SN2-Reaktionen in einem Schritt ablaufen, verläuft die Reaktion nicht über ein Reaktionsintermediat. Dies ist eine der Eigenschaften der SN2-Reaktion. Stattdessen bindet das Nukleophil ans Reaktionszentrum, während gleichzeitig die C-X-Bindung aufbricht. Dies führt zur Inversion der Konfiguration am Stereozentrum.

Faktoren die die SN2-Reaktion beeinflussen:

Nukleophil: Die besten Nukleophile sind stark, negativ geladen und besitzen eine hohe Energie. Da das Nukleophil ein Reaktant ist, würde ein gutes Nukleophil die Energie der Reaktanten erhöhen. Indem die Energie der Reaktanten erhöht wird, wird die Aktivierungsenergie erniedrigt. Die Aktivierungsenergie ist die Energiedifferenz zwischen den Reaktanten und dem Übergangszustand.

Lösungsmittel: Die Geschwindigkeit einer SN2-Reaktion wird signifikant durch das Lösungsmittel beeinflusst, in dem die Reaktion stattfindet. Protische Lösungsmittel (z.B. Wasser oder Alkohole mit Wasserstoffbindungsfähigkeit) vermindern die Stärke des Nukleophils durch eine sogenannte Solvatisierung. Protische Lösungsmittel erniedrigen die Energie des Nukleophils. Dadurch ist die Energie der Reaktanten geringer und die Aktivierungsenergie erhöht. Starke Wasserstoffbindungen zwischen gelösten Protonen und den hochreaktiven freien Elektronen des Nukleophils bilden eine 'Schale' oder eine Art 'Käfig', der das Nukleophil von der Reaktion abhält. SN2-Reaktionen finden schneller in polaren, aprotischen Lösungsmitteln (z.B. Aceton) statt, die die Wasserstoffbindungsfähigkeit nicht besitzen.

Abgangsgruppe: Die beste Abgangsgruppe erniedrigt die Energie des Übergangstadiums, was die Aktivierungsenergie herabsetzt.

Sterische Effekte: Da SN2-Reaktionen stark von der Zugänglichkeit des Reaktionszentrums abhängen, spielen auch sterische Effekte eine wichtige Rolle und beeinflussen die Reaktion. Ein großes Halogenalkan erhöht die Energie des Übergangszustands und somit die Aktivierungsenergie. Durch die Wahl eines kleineren Halogenalkans und eines starken Nukleophils ist es möglich, eine Reaktion in Richtung einer SN2-Reaktion zu verschieben und andere potentiell konkurrierende Reaktionen wie die SN1-Reaktion oder Eliminierungsreaktionen unwahrscheinlicher zu machen.