Solvatisierung

Die Solvatisierung, auch Solvatation genannt, beschreibt die Wechselwirkung von Lösungsmitteln mit gelösten Molekülen. Sowohl ionisierte als auch neutrale Moleküle stehen in starker Wechselwirkung mit dem Lösungsmittel, wobei die Solvatisierung die Bildung von Bindungen, Wasserstoffbrückenbindungen oder Van-der-Waals-Kräften beinhaltet. Die Stärke und Art dieser Wechselwirkungen beeinflussen viele Eigenschaften des gelösten Stoffes, z. B. die Löslichkeit und die Reaktivität.

Protische Lösungsmittel, die mindestens ein Wasserstoffatom enthalten, das an ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom gebunden ist, sind aufgrund des Vorhandenseins eines labilen Wasserstoffs besonders anfällig für Wechselwirkungen zwischen dem Lösungsmittel und dem gelöstem Stoff. Wenn protische Lösungsmittel in nukleophilen Reaktionen verwendet werden, kann dieser positiv polarisierte Wasserstoff Wasserstoffbrückenbindungen mit dem negativ geladenen Nukleophil eingehen.

.

Abbildung 1: Links Ionen, die in einem protischen Lösungsmittel (Wasser) gelöst sind. Rechts Wechselwirkungen zwischen einem aprotischen Lösungsmittel (Aceton) und dem darin gelösten Stoff.

Moleküle oder Ionen, die von diesen Lösungsmittelmolekülen umgeben sind, werden als solvatisiert bezeichnet. Das Lösungsmittel bildet eine „Hülle“ um das Nukleophil, wodurch die Fähigkeit des Nukleophils, ein Elektrophil anzugreifen, verringert wird. Mit anderen Worten: Solvatisierung verringert die Nukleophilie.

Diese Wechselwirkungen mit dem Lösungsmittel können sich negativ auf das Ergebnis nukleophiler Reaktionen auswirken. Um dem Nukleophil die Möglichkeit zu geben, die Reaktion ungehindert einzuleiten, sollten aprotische Lösungsmittel gewählt werden, d. h. solche, die keinen labilen Wasserstoff enthalten und daher keine Wasserstoffbrückenbindungen mit den gelösten Ionen bilden können.