Stereochemie

Die Stereochemie bezieht sich auf die dreidimensionale Anordnung von Atomen und Molekülen und die Auswirkungen dieser räumlichen Anordnung auf chemische Reaktionen. Stereoselektivität ist die Vorliebe einer Reaktion für eine Molekülfläche gegenüber einer anderen, was zur bevorzugten Bildung eines Stereoisomers führt. Wenn mehr als ein Stereoisomer aus einer Reaktion möglich ist und die Konfiguration mindestens einer chemischen Bindung nicht bekannt ist, kann diese Bindung mit einer Wellenbindung dargestellt werden.

Abbildung 1: Stereoselektivität bei der Bromidionenaddition an ein Carbokation. Man beachte die festen und gestrichelten keilförmigen Bindungen.

Eine Reaktion wird als stereoselektiv bezeichnet, wenn der Reaktionsmechanismus die Bildung des einen Stereoisomers gegenüber dem anderen selektiert. Im Gegensatz dazu wird bei einer stereospezifischen Reaktion nur ein Stereoisomer gebildet (z. B. die Stereochemie ist bereits durch den Ausgangsstoff festgelegt).