Equivalenza chimica

Il concetto di protoni equivalenti noto anche con il termine di equivalenza chimica definisce un gruppo di protoni presenti nello stesso identico intorno chimico. Il fatto che essi siano indistinguibili, comporta che l'insieme dei protoni produrrà un solo segnale nella NMR del protone.

Esempio 1

Nell'etanolo, i tre protoni nel gruppo metilico sono equivalenti, poiché ciascuno di essi si trova nello stesso identico intorno chimico (ricorda che si verifica la rotazione libera intorno ai legami singoli (σ)). I protoni nel gruppo metilico NON sono equivalenti agli altri protoni presenti nella molecola, in quanto il loro intorno chimico è diverso.

3 picchi complessivi, picco a 1,1 ppm tripletta, picco a 2,7 ppm singoletto piccolo, picco a 3,7 ppm quartetto, l'asse varia da 0-4 ppm e la struttura dell'etanolo è in cima allo spettro

Figura 1. Struttura e spettro NMR dell'etanolo.

Esempio 2

Quando si confrontano i protoni equivalenti con quelli non equivalenti, è importante prestare attenzione alla simmetria. Osserva la struttura dei composti nello spettro riportato in basso. Dal momento che c'è simmetria intorno al gruppo -CH, i due gruppi metilici (-CH₃) sono nello stesso identico intorno chimico, il che significa che i 6 protoni combinati produrranno un segnale combinato nello spettro (a 0,9 ppm). Nota che ciò è dovuto alla simmetria presente nella molecola e non al fatto che essi sono entrambi gruppi metilici.

3 picchi complessivi, picco a 0,9 doppietto, 1,8 ppm multipletto, 3,3 ppm doppietto, struttura del 1-bromo-2-metilpropano nell'angolo a sinistra.

Figura 2. Struttura e spettro NMR del 1-bromo-2-metilpropano