Prueba del bromo

La prueba del bromo se utiliza para evaluar un enlace carbono-carbono insaturado, como un alqueno o un alquino. La prueba utiliza un tipo de reacción química denominada «adición», en que un reactivo, el bromo en este caso, se añade a un compuesto orgánico para romper el enlace doble o triple.

Por ejemplo, la adición de bromo al but-2-eno:

El bromo tiene un color naranja pardo cuando se encuentra en solución, por lo que el color de la solución se pierde cuando hay un alqueno o alquino presente con el que pueda reaccionar el bromo. El bromo también reacciona con los compuestos aromáticos, como el fenol, pero no con los alcanos, puesto que contienen solo enlaces simples; así, cuando se mezclen estos, no habrá cambio de color. El benceno puede reaccionar con el bromo en presencia de un catalizador, pero no sin él, puesto que no es lo suficientemente reactivo. El fenol es más reactivo que el benceno, por lo que puede reaccionar con el bromo sin un catalizador. Esto se debe a que el grupo alcohol dona densidad de electrones al anillo de benceno deslocalizado.

Material

• Tubos de ensayo

• Gradilla para tubos de ensayo

• Tetracloruro de carbono

• Cloroformo

• Agua de bromo

• Compuesto que se quiere examinar

Información sobre seguridad

El bromo es corrosivo, tóxico y supone un riesgo para el medioambiente. El bromo puede causar quemaduras en los ojos y en la piel, además de en los tractos digestivo y respiratorio. Puede ser letal si se inhala y es un fuerte oxidante. El contacto con otro material puede provocar un incendio. Es corrosivo para los metales. El tetracloruro de carbono es tóxico. El cloroformo es dañino. Este ensayo ha de realizarse a temperatura ambiente.

Procedimiento

1. Disolver 0,1 g o 5 gotas de compuesto orgánico en 2 ml de tetracloruro de carbono. Si no se tiene tetracloruro de carbono, puede utilizarse un disolvente como cloroformo o agua para disolver el compuesto orgánico.

2. Añadir una solución de agua de bromo al 2 % gota a gota, agitando constantemente.

3. Si la solución de bromo se vuelve incolora, significa que hay un enlace carbono-carbono insaturado en el compuesto orgánico. Este ensayo debe confirmarse con una prueba de Baeyer.

Referencias:

• NCERT Lab Manual for Functional Group tests