Propiedades químicas de la cafeína

La cafeína pertenece al grupo de sustancias llamadas alcaloides. Se produce en plantas como el café y el té a partir de la adenosina, que se encuentra en el ADN y el ARN. En las plantas que biosintetizan la cafeína también hay teobromina. Por lo tanto, la teobromina se encuentra en el café, el té o extractos de plantas. La teobromina y la cafeína son muy similares, tanto física como químicamente. Así, puede resultar difícil separarlos después del análisis. La cafeína tiene un efecto estimulante más fuerte sobre el SNC que la teobromina.

Figura: Estructura química de la cafeína y la teobromina. La cafeína se llama 1,3,7-trimetilxantina o 1,3,7-trimetilpurina-2,6-diona. La teobromina se llama 3,7-dimetilxantina o 3,7-dimetilpurina-2,6-diona.

La figura muestra que la cafeína se acumula en dos sistemas de anillos. Estos sistemas de anillos, denominados purinas, se construyen a partir de una pirimidina (anillo de 6 miembros) y un anillo de imidazol (anillo de 5 miembros). Las purinas son compuestos aromáticos heterocíclicos. La cafeína está formada por dos grupos carbonilo y cuatro aminas terciarias. Tanto la cafeína como la teobromina incluyen además un grupo amida, que es un grupo funcional compuesto por un grupo carbonilo unido a un átomo de C y un átomo de N, y un alqueno, un hidrocarburo insaturado que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono. La única diferencia entre la cafeína y la teobromina es un grupo metileno adicional en la posición 1 de la cafeína. Los grupos funcionales de la cafeína son alqueno, amida y amina.