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Desplazamiento químico

En la RMN, el desplazamiento químico representa la frecuencia de resonancia de un protón comparada con la de un compuesto de referencia. El desplazamiento químico se representa con el símbolo δ y se mide en ppm (partes por millón).

En un espectro por RMN, el desplazamiento químico brinda información sobre el entorno químico del protón objetivo. El valor del desplazamiento químico depende mucho de la estructura del compuesto analizado, sobre todo por los elementos o efectos electronegativos. Uno de los motivos por los que esto pasa es que los elementos electronegativos quitan densidad electrónica a los protones, lo cual aumenta el valor del desplazamiento químico. Este efecto se conoce como «desapantallamiento», ya que deja al protón más expuesto al campo magnético aplicado de manera externa.

Otra manera de influir en el desplazamiento químico es a través de los protones de los grupos OH y NH. Los espectros de RMN de compuestos como los alcoholes y las aminas presentan un pico amplio que representa los protones OH y NH. Esto pasa porque estos protones son especialmente lábiles e interactúan con el disolvente, donde los protones se intercambian más rápido de lo que se hace la RMN. Por eso aparecen como picos amplios en el espectro, mientras que los protones que no pasan por un intercambio rápido aparecen de manera muy definida.

Espectro de la RMN de protones del metano. Muestra un único pido en 0,1 ppm. El eje x muestra el rango entre los valores 0 y 2, y está identificado como δ (ppm). La estructura del metano está en la esquina superior izquierda.

Figura 1: Ejemplo de espectro de RMN de protones con el desplazamiento químico (δ) representado en ppm en el eje x.

A continuación tienes un resumen de los valores del desplazamiento químico de los protones de los grupos funcionales más comunes. Observa que solo los protones del compuesto generarán una señal en el análisis de la RMN de protones.

El cambio químico varía entre los distintos grupos funcionales comunes. El más bajo es de 0,1 a 1,9 ppm y corresponde al CH del alquilo. Se muestra la estructura de una cadena de alquilo con los protones destacados. El rango del 1,5 al 5,5 es de los alcoholes y las aminas, que tienen destacados sus protones OH y NH. El rango del 1,9 al 3,0 es de las cetonas y los ésteres, que muestran un grupo carbonilo con un CH unido y el protón destacado. El rango de 3,0 a 5,8 corresponde a los grupos halógenos y oxígeno, que tienen una estructura X-C-H donde X = O, F, Cl, Br, I. Tiene el protón destacado. El rango de 4,5 a 6,9 ppm es el de los alquenos; el de 6,9 a 8,5 ppm, el de los aromáticos, el de 9,2 a 10 ppm, de los aldehídos, y el de 10,5 a 11,9 ppm corresponde a los ácidos carboxílicos.

Figura 2: Resumen de los rangos de desplazamiento químico de los grupos funcionales más comunes en ppm.