Isómeros cis-trans

Los enantiómeros pueden rotar libremente sobre sus enlaces, pues se caracterizan por poseer enlaces simples. No obstante, esta libertad desaparece cuando se introducen en la molécula un enlace doble o una estructura cíclica. En el caso de los alquenos, por ejemplo, todos los átomos están en el mismo plano y la estructura es rígida debido al enlace doble. La presencia de un enlace doble hace que cobre relevancia la posición de los dos grupos conectados con cada carbono; es decir, si están por encima o por debajo del enlace doble. Esto conduce a un tipo especial de isomerismo comprendido dentro de los diastereoisómeros y denominado isómeros cis-trans. No obstante, la presencia de un enlace doble no implica necesariamente que haya isómeros, puesto que deben cumplirse ciertas condiciones:

• La rotación de la molécula debe estar restringida.
• La molécula debe presentar dos grupos no idénticos en cada uno de los átomos de carbono unidos mediante enlace doble.

Si se cumplen estas condiciones y los dos grupos idénticos están al mismo lado del enlace doble, se clasifica el isómero como «cis»; si los dos grupos están en lados opuestos, el isómero se denomina «trans».

Figura 1. Isómeros cis y trans.

En caso de que haya tres o cuatro grupos no idénticos conectados con los carbonos que forman el enlace doble, la nomenclatura cis-trans ya no es suficiente para describir la estructura. En ese caso, hay que aplicar las reglas de priorización de los enantiómeros a los dos ligandos de cada carbono: si los grupos de mayor prioridad de ambos carbonos están al mismo lado, el isómero se clasifica como Z; si están en lados opuestos, se clasifica como E.