Cómo dibujar mecanismos de reacción

Los mecanismos de reacción se dibujan haciendo uso de flechas curvas para indicar el movimiento de los electrones en cada etapa de la reacción. Es muy importante que la flecha empiece donde están los electrones y apunte hacia donde van los electrones. Una flecha curva con una punta de flecha entera representa el movimiento de un par de electrones, mientras que una flecha curva con media punta de flecha representa el movimiento de un único electrón, por lo general, en una reacción por radicales libres. En la figura 1 se muestran los dos tipos de flechas curvas.

Figura 1: La flecha curva con una punta de flecha entera (izquierda) representa el movimiento de un par de electrones.
La flecha con media punta de flecha (derecha) representa el movimiento de un único electrón.

En total, hay tres tipos diferentes de flechas curvas:

• Flechas que rompen enlaces. El origen de la flecha se dibuja empezando en el enlace que se rompe. La punta de la flecha apunta al átomo o parte de la molécula que aceptará el par de electrones del enlace. En el siguiente ejemplo, un átomo de bromo se separa del bromuro de terc-butilo. Los electrones que conforman el enlace se van junto con el átomo de bromo, dando lugar a un ion de bromo con carga negativa y a un carbocatión.

  

• Flechas que crean enlaces. El origen de las flechas se dibuja empezando en el par solitario o en la carga negativa del nucleófilo que atacará. La punta de flecha se dibuja apuntando al electrófilo al que atacará el nucleófilo o al nuevo enlace que se formará como resultado de la reacción. En el siguiente ejemplo, un par solitario en el átomo de oxígeno de una molécula de agua ataca al átomo de carbono electrofílico del carbocatión. El resultado es un alcohol terciario protonado.

  

• Flechas que rompen y crean enlaces al mismo tiempo. El origen de las flechas se dibuja empezando en el enlace que se está rompiendo y la punta de flecha se dibuja apuntando al electrófilo al que el nucleófilo atacará o al nuevo enlace que se formará. En el siguiente ejemplo, el enlace entre el carbono y el hidrógeno se está rompiendo, y los electrones de ese enlace se utilizan para crear un nuevo enlace entre el mismo átomo de carbono y el átomo de carbono con carga positiva. El resultado es un alqueno y un protón.

  

Ten en cuenta que se conservan las cargas de todos los mecanismos de reacción dibujados, al igual que cuando se escriben los esquemas de reacción. El dibujo de mecanismos de reacción es un sistema de contabilización; por lo tanto, ni los electrones ni las cargas pueden aparecer o desaparecer de manera repentina.