Reacción E1

Principios básicos de la reacción de eliminación E1

La eliminación E1 es un tipo de reacción de eliminación en química orgánica. Tiene lugar en dos pasos separados, pero la velocidad de la reacción está solo limitada por uno de los reactivos. La figura 1 ofrece un ejemplo de eliminación E1.

1)

El grupo saliente (el bromuro), toma los electrones y se separa de la molécula principal, que se vuelve un carbocatión. Los carbocationes no son estables, ¡por lo que ha de ocurrir alguna otra reacción subsecuente!

2)

Una base abstrae un protón de la molécula principal, lo que la estabiliza a través de la formación de un enlace doble.

Figura 1: Ejemplo de los pasos 1 y 2 de la reacción de eliminación E1, utilizando 2-bromo-2-metilbutano como reactivo principal.

Factores importantes que influyen en la reactividad E1

Estos factores, por lo general, aumentan la reactividad de cara a una eliminación E1:

• Un buen grupo saliente en la molécula principal.

• Grado de sustitución: cuanto más sustituido está el carbocatión (potencial), más estable es y, por tanto, más susceptible de formarse es. De hecho, ¡E1 casi ocurre en exclusiva en átomos de carbono terciarios!

• Base: una base fuerte que pueda abstraer el hidrógeno. Aunque, en realidad, E1 puede tener lugar hasta con una base débil.

• Temperatura: la velocidad de las reacciones de eliminación suele aumentar con la temperatura. Cuando compiten con reacciones de sustitución, añadir calor a la reacción eliminará la ruta de eliminación.

• El disolvente en el que tiene lugar la reacción puede tener un gran impacto. La manera en que afecta a las reacciones de eliminación excede el contenido de esta simulación, pero puedes consultar esta página si quieres ver un resumen de la manera en que suelen clasificarse los disolventes.

Estereoquímica del producto de reacción

Como la reacción atraviesa un carbocatión planar intermediario, no hay selectividad específica del producto hacia cis o trans, y el resultado suele ser una mezcla de ambos.