Reacción E2

Principios básicos de la reacción de eliminación E2

La eliminación E2 es un tipo de reacción de eliminación en química orgánica. Tiene lugar en un solo paso, pero la velocidad de la reacción está limitada por dos de los reactivos. La figura 1 ofrece un ejemplo de una eliminación E1.

El grupo saliente toma los electrones y se separa la molécula principal, a la vez que una base abstrae un protón. Observa que no hay una formación intermedia de un carbocatión.

Figura 1: Ejemplo de una reacción de eliminación E2, que utiliza 2-bromobutano como reactivo principal.

Factores importantes que influyen en la reactividad E2

Las eliminaciones E2 están, en lo que se refiere a bastantes factores, influidas de una manera similar al tipo E1.

Las diferencias notables son:

• Grado de sustitución: aunque las reacciones de eliminación suelen verse más favorecidas en moléculas altamente sustituidas, las reacciones E2 también pueden tener lugar con átomos de carbono secundarios e incluso primarios.

• Suele requerir una base fuerte.

Estereoquímica del producto de reacción

Puesto que la reacción E2 tiene lugar en un solo paso, todo el producto de reacción tendrá la misma configuración, y el producto con configuración trans será mucho más dominante. Esto se debe al hecho de que el grupo saliente y el hidrógeno de base eliminada tienden a ser antiperiplanares, es decir, están en lados opuestos del enlace de los dos carbonos al que están conectados los grupos en cuestión. Esta es una característica especial de la reacción E2.