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Reacciones de adición electrofílica

Una reacción de adición es una reacción orgánica en la que dos o más moléculas se combinan para formar una molécula más grande como único producto. La reacción de adición electrofílica es la reacción más común de los enlaces múltiples C-C. El enlace doble C-C es una región de alta densidad de electrones, lo que la hace nucleofílica por naturaleza, siendo susceptible a ser atacada por electrófilos. Las reacciones de adición electrofílica son típicas de los compuestos orgánicos insaturados, por ejemplo, los alquenos (que contienen un enlace doble C-C) o los alquinos (que contienen un enlace triple C-C).

Figura 1: Esquema general de una reacción de adición.

La reacción está impulsada por la conversión del enlace pi (C=C), más débil, en dos enlaces sigma más fuertes. Podemos definir la adición como lo contrario a la eliminación, que se puede usar para preparar alquenos.

Hay una amplia variedad de reactivos que pueden pasar por reacciones de adición para proporcionar diversos productos químicos. Existen 3 factores que podrían influir potencialmente en el resultado de una reacción de adición:

  1. Conversión general del grupo funcional (por ejemplo, C=C a nuevo grupo funcional)

  2. Regioselectividad: si los dos átomos que se añaden a C=C son diferentes

  3. Estereoquímica: si los dos átomos que se añaden a C=C son diferentes