Enantiómeros

Cuando dos estereoisómeros con un carbono central y cuatro sustituyentes distintos son imagen especular el uno del otro y no se pueden superponer, se clasifican como enantiómeros. Esta es la misma relación que existe entre tu mano derecha y tu mano izquierda: son idénticas, pero si tratas de poner una encima de la otra, verás que no coinciden.

El concepto de estereoisomerismo se parece mucho al de quiralidad, por lo que es fácil confundirlos. Una molécula quiral tiene un carbono con cuatro sustituyentes diferentes que han perdido cualquier rastro de simetría. Esto se conoce como carbono asimétrico. Por tanto, dos moléculas quirales pueden distinguirse solo por su configuración absoluta en el espacio. Si una de las moléculas tiene dos o más sustituyentes de la misma naturaleza y, por tanto, un plano de simetría con la otra, se la considera aquiral.

Recuerda que a menudo «estereocentro» y «centro quiral» se utilizan indistintamente, pero existe una ligera diferencia entre ellos: mientras que los estereocentros no implican necesariamente la existencia de cuatro sustituyentes diferentes, los centros quirales sí lo hacen. Todos los centros quirales son estereocentros, puesto que los enantiómeros son un subgrupo de los estereoisómeros, pero lo contrario no siempre es cierto, puesto que los diastereoisómeros también pueden tener estereocentros.

Figura 1. Enantiómeros del bromoetanol