Equivalencia química

La equivalencia de protones, también llamada «equivalencia química», se produce cuando varios protones se encuentran exactamente en el mismo entorno químico. Puesto que estos protones son indiferenciables, todos ellos emiten juntos una única señal en la RMN de protones.

Ejemplo 1

En el caso del etanol, los tres protones del grupo metilo son equivalente porque todos ellos se encuentran exactamente en el mismo entorno químico. (Recuerda que hay rotación libre sobre el enlace simple σ). Sin embargo, los protones del grupo metilo NO son equivalentes a los otros protones de la molécula, ya que su entorno químico es distinto.

Figura 1: Espectro de RMN y estructura del etanol.

Ejemplo 2

Para valorar si los protones son equivalentes o no equivalentes, es importante prestar atención a la simetría. Comprueba la estructura del compuesto del siguiente espectro. Puesto que hay simetría alrededor el grupo CH, los dos grupos metilo (CH₃) se encuentran exactamente en el mismo entorno químico, lo cual significa que los seis protones generarán una señal combinada en el espectro (a 0,9 ppm). Ten en cuenta que esto se debe a la simetría de la molécula, no a que ambos sean grupos metilo.

Figura 2: Espectro de RMN del 1-bromo-2-metilpropano y su estructura.