Grupos salientes

Un grupo saliente es una parte de una molécula que se puede desligar (salir de la molécula) durante una reacción. Al hacerlo, toma consigo los electrones que conforman el enlace que se rompe. Un grupo saliente se puede concebir como un nucleófilo que funciona al revés: acepta un par de electrones cuando se rompe un enlace. De hecho, la segunda parte de una reacción de sustitución nucleófila consiste en el desligamiento del grupo saliente.

El factor clave que contribuye a la idoneidad de una especie como grupo saliente es su basicidad: cuanto más débil sea la base, mejor será el grupo saliente. Obtén más información sobre el vínculo entre grupos salientes y basicidad aquí.

Con frecuencia, los halógenos se utilizan como grupos salientes; por ejemplo, los haloalcanos. A grandes rasgos, su orden según su «capacidad de salir» es I > Br > Cl > F. ¡Pero hay excepciones en ciertos entornos de reacción!