Grupos salientes y basicidad
El factor clave a la hora de determinar la idoneidad de una especie como grupo saliente es su basicidad. En general, cuanto más débil sea la base, mejor será como grupo saliente. Para entender por qué esto es así, ten en cuenta la siguiente reacción:
La molécula de la izquierda es conocida como ácido p-toluenosulfónico, o simplemente ácido tosílico. Es un ácido fuerte. Los ácidos fuertes se disocian completamente para proporcionar la base correspondiente y un protón, que es la reacción que se muestra arriba. Hacen esto porque la carga negativa está bien estabilizada en la base correspondiente. Y la base correspondiente de un ácido fuerte es una base débil.
En otras palabras: Cuanto más fuerte sea el ácido, más estable será la base correspondiente al actuar como grupo saliente de un protón. Y es exactamente lo mismo cuando actúa como un grupo saliente para otra molécula. Así que cuando tengas en cuenta lo bueno que es un grupo saliente, piensa en su ácido correspondiente: cuanto más fuerte sea el ácido correspondiente, mejor será el grupo saliente.