Factores que contribuyen a la nucleofilicidad

Hay cuatro factores clave que contribuyen a la nucleofilicidad de una especie:

• Carga: un nucleófilo reacciona mediante la donación de electrones. Esto quiere decir que, cuanto mayor sea la densidad de electrones en una especie, más nucleofílica será, siendo todo lo demás igual. En general, una especie cargada negativamente será más nucleofílica que su equivalente neutra.

• Tamaño: un nucleófilo dona electrones a un electrófilo, pero, para llevarlo a cabo, tiene que estar cerca de este. Puede resultar difícil si el nucleófilo es una molécula grande y voluminosa. ¡Generalmente, los nucleófilos pequeños son los más fuertes!

• Electronegatividad: los átomos altamente electronegativos tienen una gran densidad de electrones, pero también tienen una alta afinidad de electrones, lo que implica que atraen los electrones con mucha fuerza. Un nucleófilo reacciona donando electrones, lo que un átomo altamente electronegativo es menos proclive a hacer. Por lo tanto, un átomo menos electronegativo es más nucleófilo, siendo todo lo demás igual.

• Solvencia: los disolventes pueden ser próticos o apróticos. Un disolvente prótico puede participar en una unión por puente de hidrógeno con el nucleófilo, lo que causa que el disolvente amortigüe al nucleófilo. Esto hace que el nucleófilo sea menos reactivo que si estuviese disuelto en un disolvente aprótico.