Reacciones de sustitución nucleofílica

La sustitución nucleofílica es una reacción química clásica en la que un nucleófilo rico en electrones ataca un centro electrófilo de manera selectiva para sustituir un grupo saliente.

Figura 1: Esquema de reacción general para la sustitución nucleofílica.

El par de electrones (:) del nucleófilo ataca el sustrato y usa el par solitario para formar un nuevo enlace R-Nu, mientras que el grupo saliente (LG) se va con un par de electrones. El nucleófilo puede tener carga negativa o ser neutro, mientras que el sustrato suele tener una carga neutra o positiva.

La sustitución nucleofílica tiene lugar a través de uno de dos mecanismos de reacción competitivos. Los dos mecanismos principales son la reacción SN1 y la reacción SN2. La S proviene de 'sustitución'; la N, de 'nucleófilo'; y el número representa el orden cinético de la reacción o el número de reactivos involucrados en el paso limitante de la velocidad.

Hay varios factores que condicionan al hecho de que se produzca una reacción de sustitución a través del mecanismo de reacción SN1 o SN2: alta nucleofilia del nucleófilo, voluntad del grupo saliente, tipo de disolvente o volumen estérico del sustrato de alquilo.