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Prioridad de los estereoisómeros

El método para nombrar y distinguir dos estereoisómeros fue creado por tres químicos: R. S. Cahn, C. Ingold y V. Prelog. Este conjunto de reglas, a menudo denominadas «reglas de Cahn-Ingold-Prelog», distingue los enantiómeros en función de su capacidad óptica para desviar la luz y se suele denominar sistema de rotación óptica R/S. Si asignamos prioridades a los distintos grupos conectados al carbono central, un estereoisómero se clasifica como S si la flecha que va del grupo con mayor prioridad al segundo en prioridad se mueve en el sentido opuesto a las agujas del reloj y como R si la flecha se mueve en el sentido de las agujas del reloj.

Antes de asignar estas configuraciones, es necesario entender que la prioridad se basa en el número atómico de los átomos directamente conectados con el carbono central. Un sustituyente de número atómico mayor tiene preferencia frente a un sustituyente de número atómico menor, por lo que el hidrógeno tiene la menor prioridad.

Los pasos para asignar la configuración R o S son los siguientes:

  1. Asignar la prioridad a los grupos en función del número atómico de los átomos directamente conectados con el carbono central.

  2. Si dos o más átomos enlazados directamente con el carbono son iguales, asignar la prioridad teniendo en cuenta el conjunto de átomos adyacentes a los enlazados directamente y repetir el mismo proceso hasta que haya una diferencia.

  3. Si dos átomos tienen sustituyentes de la misma prioridad, se asigna una prioridad más alta al átomo que tenga más sustituyentes.

  4. Rotar la molécula en el espacio de forma que el grupo que tenga la menor prioridad sea el más alejado del observador.

  5. Asignar la configuración S si los grupos están dispuestos siguiendo el sentido opuesto a las agujas del reloj o la configuración R si lo están en el sentido de las agujas del reloj.

Diagrama que explica la determinación de la configuración R del R-1-bromo-1-fluoroetano en tres pasos. En el primer paso, en el extremo izquierdo, se muestra solo la molécula. El segundo paso es asignar prioridades a los sustituyentes según su número atómico. El bromo tiene la prioridad más alta, seguido del flúor. Después va el grupo metilo y, finalmente, el hidrógeno, que tiene la menor prioridad. Cada grupo funcional está resaltado y rodeado por un círculo de diferente color según su prioridad. El tercer paso es asignar la configuración: en este caso, el orden de prioridad de los grupos se mueve en el sentido de las agujas del reloj, puesto que el bromo está a la derecha, el flúor a la izquierda, el grupo metilo en la parte superior de la molécula y el hidrógeno detrás de ella. La dirección en el sentido de las agujas del reloj se expresa mediante una flecha curva, lo que significa que esta estructura tiene una configuración R.

Figura 1. Priorización de los estereoisómeros