Resonancia

En química, el término resonancia se utiliza para describir casos en donde la distribución electrónica real de una molécula es una combinación de múltiples estructuras contributivas. Las estructuras contributivas son conocidas como estructuras de resonancia o formas de resonancia.

Ejemplos de estructuras de resonancia comunes

• Un anión carboxilato se expresa con un enlace doble entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno, y un enlace simple entre un átomo de carbono y el otro átomo de oxígeno, el cual tiene una carga negativa. No obstante, la otra estructura de resonancia es igualmente correcta. La estructura real de un ion carboxilato es un punto intermedio entre las dos.

  

• Un anillo de benceno (o cualquier compuesto aromático) se puede expresar como dos estructuras de resonancia diferentes, colocando los enlaces dobles en el anillo de dos formas distintas. En realidad, la estructura del benceno es una media de las dos estructuras, con cada enlace entre medias de un enlace simple y uno doble.

  

• Un compuesto carbonilo protonado se expresa con un doble enlace entre el carbono y el oxígeno y una carga formal en el oxígeno. Sin embargo, la otra estructura de resonancia, que tiene la carga formal en el carbono y presenta solo un enlace simple entre el carbono y el oxígeno, es también correcta. En realidad, la estructura real es un término medio entre ambas.