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Isomerismo de cadena lineal

Los monosacáridos pueden existir como cadenas lineales o como moléculas en forma de anillo. En soluciones acuosas, suelen encontrarse en su forma cíclica. Cuando la glucosa se encuentra en su forma cíclica, su grupo hidroxilo (OH) puede estar dispuesto de dos maneras distintas alrededor del carbono anomérico (el carbono 1, que se vuelve asimétrico durante el proceso de formación del anillo). Si el grupo hidroxilo se sitúa por debajo del plano del carbono 1 del azúcar, se dice que está en posición alfa (α), y si se sitúa por encima de dicho plano, se dice que está en posición beta (β).

La glucosa tiene como fórmula química C 6, H 12, O 6. En su forma de cadena lineal, los carbonos pueden numerarse del uno al seis empezando por el grupo carbonilo. Hay un grupo O H unido a cada uno de los carbonos del dos al seis. El carbono uno es un aldehído, por lo que el carbono se une mediante enlace doble a un oxígeno y mediante enlace simple al hidrógeno. Para formar el anillo, el grupo O H del carbono cinco reacciona con el grupo carbonilo. El anillo de seis elementos se compone de los carbonos del uno al cinco y, entre ellos, un oxígeno. El oxígeno del anillo viene del grupo O H del carbono cinco. El nuevo grupo O H del carbono uno está formado por el oxígeno que formaba parte del carbonilo y el hidrógeno del grupo O H del carbono cinco. El enlace alfa de la glucosa tiene el grupo O H del carbono uno apuntando hacia abajo, en la misma dirección que los grupos O H de los carbonos dos y cuatro. El enlace beta de la glucosa tiene el grupo O H del carbono uno apuntando hacia arriba, en la misma dirección que el grupo O H del carbono tres y el grupo C H 2 O H del carbono cinco.

Figura 1: Transformación de la glucosa entre sus formas lineal y cíclica.

También se pueden formar anillos de cinco elementos.

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Isómeros
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Glucosa