Selectividad en la reacción de la adición electrofílica

En el caso de los alquenos asimétricos, es posible obtener dos productos diferentes durante ciertas reacciones de adición. Los alquenos simétricos tienen los mismos grupos R a cada lado del enlace doble, mientras que un alqueno asimétrico tiene dos grupos R diferentes a cada lado del enlace doble.

Figura 1: Ejemplos de alquenos simétricos y asimétricos.

Durante la adición de una molécula H-X a un alqueno asimétrico, el propeno, podrías acabar por tener dos productos, dependiendo de por qué lado se une el H-X al enlace doble.

Figura 2: Posibles productos de adición de la reacción entre H-X y un alqueno asimétrico.

En la mayoría de los casos, la primera reacción es la que procede, debido a la síntesis de un carbocatión terciario más estable, siguiendo la regla conocida como regla de Markovnikov, que puede utilizarse para predecir la regioselectividad preferida de los productos de una reacción de adición.

La adición electrofílica a alquenos simétricos a veces puede ser también estereospecífica, pues la geometría del alqueno inicial (cis o trans) determina qué producto diastereoisómero se obtiene.