Solvatación

La solvatación describe la interacción del disolvente con las moléculas disueltas. Tanto las moléculas ionizadas como las neutras interactúan firmemente con el solvente, y la solvatación implica cualquiera de las fuerzas de formación de enlaces, enlaces de hidrógeno o de Van der Waals. La fuerza y ​​la naturaleza de estas interacciones influyen en muchas propiedades del soluto, como en la solubilidad o la reactividad.

Los solventes próticos que contienen al menos un átomo de hidrógeno unido a un oxígeno o un nitrógeno son especialmente relevantes en las interacciones solvente-soluto debido a la presencia de un hidrógeno lábil. Cuando se utilizan disolventes próticos en reacciones nucleofílicas, este hidrógeno polarizado positivamente puede crear enlaces de hidrógeno con el nucleófilo cargado negativamente.

Figura 1: Izquierda: especies cargadas solvatadas en solvente prótico (agua). Derecha: interacciones de solventes en un solvente aprótico (acetona) y especies cargadas en solución.

Se dice que las moléculas o iones que están rodeados por estas moléculas de disolvente están solvatados. El disolvente forma un «escudo» alrededor del nucleófilo, lo que reduce la capacidad del nucleófilo para atacar a un electrófilo. En otras palabras, la solvatación disminuye la nucleofilia.

Estas interacciones de disolventes tan atractivas pueden afectar negativamente el resultado de reacciones nucleofílicas. Los disolventes apróticos (aquellos sin hidrógeno lábil y, por lo tanto, incapaces de formar enlaces de hidrógeno con iones en solución) deben seleccionarse para permitir que el nucleófilo inicie la reacción por su cuenta.