Les propriétés chimiques de la caféine

La caféine appartient au groupe de substances appelées alcaloïdes. Elle est produite dans des plantes telles que le café et le thé à partir de l'adénosine, qui se trouve dans l'ADN et l'ARN. Dans les plantes qui biosynthétisent la caféine, on trouve également la théobromine. La théobromine est donc présente dans le café, le thé et les extraits de plantes, par exemple. La théobromine et la caféine sont très similaires, tant physiquement que chimiquement. Il peut donc être difficile de les séparer après analyse. La caféine a un effet stimulant plus fort sur le SNC que la théobromine.

Figure 1 : Structure chimique de la caféine et de la théobromine. La caféine est appelée 1,3,7-triméthylxanthine, ou 1,3,7-triméthylpurine-2,6-dione. La théobromine est appelée 3,7-diméthylxanthine, ou 3,7-diméthylpurine-2,6-dione.

La figure montre que la caféine est constituée de deux systèmes cycliques. Ces systèmes cycliques, appelés purines, sont constitués d'une pyrimidine (cycle à 6 chaînons) et d'un cycle imidazole (cycle à 5 chaînons). Les purines sont des composés aromatiques hétérocycliques. La caféine est constituée de deux groupes carbonyles et de 4 amines tertiaires. La caféine et la théobromine comprennent également un groupe amide, qui est un groupe fonctionnel constitué d'un groupe carbonyle lié à un atome de C et à un atome de N, et d'un alcène, un hydrocarbure insaturé contenant au moins une double liaison carbone-carbone. La seule différence entre la caféine et la théobromine est un groupe méthylène supplémentaire en position 1 de la caféine. Les groupes fonctionnels de la caféine sont un alcène, un amide et une amine.