Les isomères cis-trans

Les énantiomères peuvent effectuer des rotations libres des liaisons, car ils sont caractérisés par des liaisons simples. Toutefois, cette liberté est supprimée lorsqu'une liaison double ou une structure cyclique est introduite dans la molécule. Dans le cas des alcènes, par exemple, tous les atomes se trouvent sur le même plan et la structure est rigide, grâce à la liaison double. La présence d'une liaison double donne de l'importance à la position des deux groupes liés à chaque carbone, qu'ils soient au-dessus ou au-dessous de la liaison double. Cela conduit à un type particulier d'isomérie, faisant partie des diastéréoisomères, appelé isomères cis/trans. Toutefois, la présence d'une liaison double n'implique pas nécessairement la présence d'un isomère, car certaines conditions doivent être remplies :

• La rotation dans la molécule doit être limitée.
• La molécule doit présenter deux groupes non identiques sur chaque atome de carbone doublement lié.

Si ces conditions sont remplies et que les deux groupes d'intérêt se trouvent du même côté de la liaison double, l'isomère est appelé cis ; si les deux groupes sont sur des côtés opposés, l'isomère est appelé trans.

Si trois ou quatre groupes non identiques sont reliés aux carbones formant la liaison double, la nomenclature cis/trans n'est plus suffisante pour décrire la structure. Il est nécessaire d'appliquer les règles de priorisation des énantiomères aux deux ligands sur chaque carbone : si les groupes ayant la priorité la plus élevée sur les deux carbones se trouvent du même côté, l'isomère est appelé Z ; s'ils se trouvent sur des côtés opposés, il est appelé E.