Labster Logo

Systèmes conjugués

Nous savons maintenant que les pigments absorbent certaines longueurs d'onde de la lumière et en reflètent d'autres, mais pourquoi certaines molécules sont-elles colorées et d'autres non ?

La plupart des molécules organiques n'absorbent que la lumière UV à haute énergie, car l'écart énergétique entre les orbitales moléculaires est relativement important.

Dans les pigments, l'écart énergétique est suffisamment faible pour que la lumière visible soit absorbée. Les molécules de pigments contiennent souvent de vastes systèmes conjugués. Ces systèmes d'orbitales moléculaires connectées avec des électrons délocalisés diminuent l'énergie globale des molécules et réduisent les écarts énergétiques entre les orbitales moléculaires. Les systèmes conjugués sont identifiés par la présence de liaisons simples et multiples alternées et de paires d'électrons solitaires (par exemple, dans l'oxygène ou l'azote).

Un diagramme d'un système conjugué. Six atomes de carbone forment une structure hexagonale. Chaque atome de carbone est prolongé par un atome d'hydrogène à liaison simple. Dans l'hexagone, une double liaison existe entre tous les autres atomes de carbone, avec un total de 3 doubles liaisons dans la structure. Une flèche à double sens pointe vers un deuxième hexagone à six atomes de carbone. Cet hexagone a la même structure que le précédent, sauf que les liaisons doubles ont échangé leur place avec les liaisons simples. Une flèche partant de ces deux structures mène à un hexagone à six atomes de carbone avec un cercle à l'intérieur, au lieu des trois doubles liaisons. Cette notation est utilisée pour montrer que l'emplacement des doubles liaisons est interchangeable dans l'hexagone. Enfin, une carte thermique colorée présente des bandes de couleurs uniformément réparties, montrant que la densité d'électrons est la plus élevée au centre de la structure et uniformément répartie autour de l'hexagone, aucun côté n'ayant une densité plus élevée qu'un autre.

Cette image montre un système conjugué très simple. Les doubles liaisons alternées peuvent être dessinées dans n'importe quelle position. En réalité, les électrons sont délocalisés et sont répartis sur toute la molécule. La carte thermique colorée illustrée sur la droite symbolise la répartition des électrons sur la molécule. Le rouge correspond à la densité maximale d'électrons.

Renvoyé par :