La réaction E1

Notions de base sur la réaction d'élimination E1

L'élimination E1 est un type de réaction d'élimination en chimie organique. Elle se déroule en deux étapes distinctes, mais la vitesse de la réaction est seulement limitée par un des réactifs. Vous trouverez un exemple d’élimination E1 sur la figure 1 ci-dessous.

1)

Le groupe partant (le bromure) prend les électrons et se détache de la molécule principale, qui devient un carbocation. Toutefois, les carbocations ne sont pas stables et la réaction doit se poursuivre !

2)

Une base prend un proton de la molécule principale, ce qui stabilise cette dernière via la formation d’une liaison double.

Figure 1 : exemple de la première et de la deuxième étape d'une réaction d'élimination E1 avec le 2-bromo-2-méthylbutane comme réactif principal.

Facteurs importants qui influencent la réactivité d'E1

En général, ces facteurs augmentent la réactivité vis-à-vis d'une élimination E1 :

• Un bon groupe partant dans la molécule principale.

• Le degré de substitution : plus le carbocation (potentiel) est substitué, plus il est stable et donc susceptible de se former. En réalité, E1 ne survient pratiquement qu’avec des atomes de carbone tertiaire !

• La base : une base forte capable d'extraire l'hydrogène (même si E1 peut quand même se dérouler avec une base faible).

• La température : en général, la vitesse des réactions d'élimination augmente avec la température. Lorsqu'elles sont en compétition avec les réactions de substitution, l'ajout de chaleur à la réaction favorise donc la voie d'élimination.

• Le solvant dans lequel la réaction se déroule peut avoir une influence considérable. Son effet sur les réactions d'élimination dépasse le cadre de cette simulation, mais vous pouvez consulter cette page pour avoir un aperçu des catégories habituelles des solvants.

Stéréochimie du produit de la réaction

Comme la réaction passe par un intermédiaire planaire (un carbocation), il n'y a pas de sélectivité spécifique vis-à-vis de cis ou de trans pour le produit, et le résultat sera généralement un mélange des deux.